La historia de Caloto comienza desde la época de la conquista española, seis años después de que Sebastián de Belalcázar fundara a Popayán y a los tres años de que ésta fuera “designada capital de la más vasta provincia del Virreinato del Perú”. La primera fundación de Caloto ocurrió, entonces, el 29 de junio de 1543, en Tierradentro, cerca de Inzá, por decisión de Belalcázar, quien le ordenó a su capitán Juan de Cabrera, fundar un fuerte para defender a Popayán de posibles ataques de los indios paeces y pijaos.
Como lo consignó en un estupendo libro Francisco Gómez Valderrama, fueron nueve las fundaciones que tuvo Caloto en su agitada vida de población ambulante, con el carácter de cuartel general español. No pasaron veinte años hasta que Caloto fue destruida por la furia de paeces y pijaos. Entonces, la tarea iniciada por Belalcázar es asumida por el Adelantado Don Gonzalo Jiménez de Quesada quien, da su consentimiento al capitán Domingo Lozano para que emprenda la segunda fundación, esta vez el 3 de enero de 1563, en la Meseta de Páez, con el nombre de San Vicente Ferrer de los Paeces.
Los paeces no estaban contentos con el establecimiento de una “población española” en territorio de dominio indígena y los duros castigos que fueron impuestos a los rebeldes, hicieron que estos cobraran venganzas destruyendo nuevamente a Caloto, en 1573. Cumpliendo órdenes de la corona española, la ciudad debió ser reedificada, dando origen a la tercera fundación, hecha por el capitán Hernando Arias de Saavedra sobre la meseta del Páez, pero en territorio del Huila, a fines de 1576, con el nombre de San Juan del Huila. No duró mucho tiempo aquí porque los españoles creyeron que “esta fundación no aportaba nada al propósito de dominación militar y política de las autoridades españolas”, entonces vino una cuarta fundación cerca de donde estuvo San Vicente, en 1579, llamándosele “Caloto Viejo”, donde no se pudo soportar el peso de la resistencia paez.
Entonces, el 10 de enero de 1582, es trasladada al Asiento de Minas de Caloto con el nombre de “Nueva Segovia de Caloto”, encargo éste que cumple el mismo capitán Arias de Saavedra, en un quinto intento de una fundación definitiva, pero tampoco resulta. El 15 de octubre de 1585 Arias de Saavedra otra vez la traslada al Valle de Quinayó, donde se cumple la sexta fundación, en lo que hoy conocemos como Toribío. Aquí los paeces responden con violencia a la máquina exterminadora de los invasores.
La séptima fundación se hará en la ribera derecha del río Palo, en el sitio Pílamo, por el capitán Lorenzo de Paz Maldonado, el 27 de agosto de 1587. Una nueva alianza entre paeces, pijaos y tunibios nuevamente saquea y destruye la ciudad. Así, entonces, el capitán Francisco de Moriones trató de trasladar la ciudad al sito la Quebrada delos Bermejales (San Esteban de la Quebrada delos Bermejales), siendo considerada una octava fundación. Según sugieren en sus relatos algunos historiadores, la mudanza se produjo en 1596, pero no todos los habitantes cumplieron con el traslado presentándose serias disputas entre los de Pílamo y los habitantes de Bermejales.
Continuadas las diferencias entre los dos reductos de lo que fuera la antigua ciudad en el sitio del Río Palo, le corresponde al Teniente General de Indultos y Composiciones, Don Policarpo del Pando, visitar las partes y dirimir tal situación. En orden a la unidad, manda que, “todos los vecinos de Caloto se trasladen” al sitio donde hoy se levanta la ciudad, en una novena fundación, y así debió ser confirmado en protocolo colonial en el año de 1714, con el nombre de «Nueva Segovia de San Esteban de Caloto» se abre a una nueva vida que le daría un carácter muy especial en el devenir socio-político y cultural de las ciudades coloniales de la América Española.
Haciendo honor al título otorgado por Rey, de «Ciudad muy Noble y muy Leal», se involucró en un proceso de organización al estilo de la época, asegurando una forma de gobierno con proyección y dominio hacia otras regiones, y que sólo compartía con Cali, Buga, Cartago y Real Audiencia de Quito.
Dentro de ese mismo proceso se involucró el urbanismo que, aunque con el sello de una técnica arquitectónica escasa de brillo y dispersa en su demarcación, pero bien sólida en estructura, brindó las posibilidades para que se le catalogara como ciudad, pese al marco característico aldeano que pudo haber tenido.
Al ser destruidas las ciudades de Anserma, Armas, Cartago y Totora, en 1601, merced a la influencia que Nueva Segovia de San Esteban de Caloto ejercía sobre territorios del Valle hasta sus límites con el río de la Magdalena en el Huila, le fue otorgado el nombre de «Ciudad de las Cuatro Tendencias o Ciudades».
Caloto formó parte del proyecto independentista al integrarse con todo su potencial humano y material al movimiento de Ciudades Confederadas del Valle del Cauca. Luego de que el prócer Joaquín de Caicedo y Cuero arengara al pueblo caloteño para que se uniera a la lucha por la independencia, el 13 de octubre de 1810, se celebró un Cabildo Abierto. Ese día el pueblo juro lealtad y obediencia a la Junta Suprema, uniéndose a Cali, Buga, Cartago, Anserma y Toro, para trabajar en conjunto por la causa emancipadora.
La representación de Caloto estuvo en cabeza de José María Cabal. Con este prestigioso y valiente militar patriota, el pueblo caloteño fijo su posición hasta las últimas consecuencias. En contraprestación, las fuerzas realistas encabezadas por Juan Sámano, Calzada, Vidaurrázaga, Pátibus y el mismo José María Obando convirtieron a la Nueva Segovia de San Esteban de Caloto en escenario de sus vandálicas persecuciones, cosa que no duraría mucho tiempo debido a la intervención heroica del ejército patriota que les propinó duros golpes, además de la vergonzosa derrota en la batalla de El Palo.
Más tarde Caloto se convirtió en paso obligado del ejército libertador, conducido por el propio Simón Bolívar cuando hizo su primera visita al Valle del Cauca, y en su tránsito hacia la Campaña del Sur.
En la colonial Hacienda de Japio, a poco trayecto de la ciudad, Bolívar instaló su cuartel general en seis ocasiones. Allí mismo, celebró los triunfos logrados en la Campaña del Sur, como también dio el paso histórico de renunciar a la Corona imperial que le fue ofrecida mediante acta del Consejo de Ministros de la Gran Colombia, el 17 de Diciembre de 1829.
Desde 1821 a diciembre de 1830, Caloto registra el honor de haber contribuido en forma directa al Padre de la Patria en la causa por la Libertad Granadina.
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